【1日目】
村藤研究室では、毎年アズレンの合成を年に2～3回ほど行っております。
ピリジン蒸留準備。
ピリジンに水素化
カルシウムを入れて
一晩撹拌します。
【2日目】
ピリジン蒸留。
【3日目】
→
→
①1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼンと
蒸留したピリジンを90℃に
加熱しながら4時間撹拌します。
②水酸化ナトリウムにジメチルアミン
塩酸塩飽和水溶液を滴下し、
ジメチルアミンを調製します。
反応機構は以下のようになります。
※写真の上にカーソルを乗せてみて下さい!!
【4日目】
①ジシクロペンタジエンの蒸留。
順調に沸いてます!!
T君、アズレン(Az)Tシャツを
着てきて、張り切ってます!!
12時間撹拌後の様子。
赤みを帯びました。
②ジシクロペンタジエンを蒸留して得た
シクロペンタジエンを加えます。
その後ナトリウムメトキシドを0℃で滴下し
4時間撹拌します。
→
→
③メタノールを留去します。
→
出てきたメタノールは、少し
黄色味を帯びています。
④125℃で4日間撹拌します。
今日行った反応の反応機構は以下のようになります。
【5・6・7・8日目】
4日間撹拌…
【9日目】
ピリジンを減圧蒸留にて除去します。
アズレンには昇華性があるため、
ピリジンにアズレンが少し混ざって出てきます。
そのため、アズレンの青味を帯びたピリジンが得られます。
→
ピリジン除去後はこんな感じです。
真っ黒でボソボソとした固体になります。
【10・11・12日目】
ソックスレー抽出器を用いて、
得られた黒い固体からアズレンを
ヘキサンで抽出します。
ヘキサンが青く色付き、アズレンが
順調に抽出されております。
【13日目】
１Lの分液ロートを用いて
抽出します。
１Lの分液ロートは巨大!!
左：100ｍLの分液ロート
右：1Lの分液ロート
人が持つとこんな感じ。
【14日目】
→
その後、溶液を
エバポレーターで濃縮します。(写真上)
アズレンには昇華性があるため、
ヘキサンと一緒にアズレンも
多少出てきてしまいます。(写真下)
前日に引き続き、濃縮。
溶媒と一緒にアズレンまでなるべく飛んでいかないように、ゆっくりと濃縮していきます。
【15日目】
→
→
アルミナカラムにてアズレンのみを単離します。
カラム始め。
カラム中盤。
空気圧をかけて、溶媒が
流れる速度を調節します。
カラム終盤。
上の方に、黄色い副生成物が残り、
青いアズレンのみが得られます。
【16・17・18日目】
アルミナカラムにて得られたアズレン溶液を、
アズレンがなるべく昇華しないように再びゆっくりと濃縮します。
